Instalar Ruby en Windows es simple, a continuación los pasos a seguir:
Paso 1: descarga el instalador de Ruby para Windows y el DevKit desde http://rubyinstaller.org/downloads/
Paso 2: procede con la instalación de Ruby, asegúrate de marcar la opción de agregar Ruby al Path del sistema.
Paso 3: Verifica que tienes Ruby instalado, para ello haz uso del comando ruby -v en el command prompt de Windows.
Paso 4: descomprime el contenido del DevKit y navega al directorio en la consola, una vez allí ingresa el siguiente comando para inicializar el DevKit: ruby dk.rb init
Paso 5: Procede con la instalación del DevKit haciendo uso del comando: ruby dk.rb install
Una vez completados estos simples pasos podemos proceder a utilizar nuestro Ruby.